TPE
LYCEE MICHELET
MATIERE ET FORME
STRUCTURE, PROPRIETES ET SYNTHESES
A) Structure
L'aspartame a l'aspect d'une poudre cristalline blanche qui a tendance à absorber l'humidité de l'air et qui n'a pas d'odeur. Sa formule brute est C14H18N2O5.
Sa masse molaire est de 294 g.mol-1.
Voici sa forme semi-développée :
Voici sa forme topologique :
Voici sa modélisation :
B) Propriétés
Sa température de fusion est de 246°C.
Sa température d'ébullition est supérieure à 300°C lorsqu'on se trouve à 1013,25 hPa.
Sa solubilité dépend du pH et de la température.
Il a une densité de 1,271.
L’aspartame est très stable jusqu’à des températures d’environ de 120°C. En revanche, en milieu hydraté, l’édulcorant se dégrade à partir d’environ 40°C. Lorsque l'aspartame se dégrade, il est dénué de pouvoir sucrant. À température ambiante, il est stable lorsque le pH est entre 3,4 et 5. Aux pH inférieurs à 3,4, il est hydrolysé et, pour des pH supérieurs à 5, il se produit une cyclisation(1) en dicétopipérazine. L'aspartame, en milieu basique c’est-à-dire lorsque le pH est au-dessus de 7, perd un proton, ce qui permet de cycliser la molécule qui devient alors de la dicétopipérazine.
(1)Un cycle est une représentation imagée d'une chaîne (en général carbonée) qui serait reliée à ses extrémités.
C) Synthèses
Trois synthèses de trois types différents permettent d'obtenir l'aspartame.
Il y a la première, la plus ancienne, celle qu'a découvert James Schlatter. Elle utilise l'acide aspartique et la phénylalanine comme réactifs de départ. Cette synthèse a vite été remplacée par la deuxième car elle produit un goût amer qui doit donc par la suite être extrait, et son rendement est faible, de l’ordre de 50%.
La deuxième synthèse est une synthèse enzymatique. L'enzyme (la thermolysine) sert de catalyseur, c'est-à-dire qu'elle sert à augmenter la vitesse de la réaction chimique. Cette synthèse s'effectue dans des conditions expérimentales précises avec une température de 37°C et un pH de 7,5 et offre un rendement de 95%.
Les industriels jugent que ce rendement est trop faible. C'est pourquoi ils ont laissé cette technique de coté au profit de la troisième synthèse qui est une synthèse biotechnologique et qui offre un rendement bien supérieur à 99,99%. Cette technique utilise toujours la thermolysine. La seule chose qui change, c'est que dans cette synthèse, un des produits est réutilisé.
