En faisant des recherches, nous avons trouvé que l'aspartame, lors de sa décomposition, produisait de la phénylalanine, de l'acide aspartique et du méthanol. Ces produits sont assez nocifs pour la santé. Nous voulons donc vérifier si cela est vrai.

 

Pour ce faire nous allons effectuer une hydrolyse suivie d'une chromatographie sur couche mince (C.C.M.) pour reproduire les mêmes conditions que dans l'estomac.  La chromatographie sur couche mince est couramment utilisée pour séparer des composants d'une espèce chimique afin de les analyser avec des espèces chimiques témoins.

　

Matériel:

  -ballon bicol de 100mL

 -2 comprimés d'édulcorants constitués en grande partie d'aspartame

 -20mL d'acide chlorhydrique

 -chauffe-ballon

 -système de chauffage à reflux (réfrigérant à boules, potences avec deux pinces, tuyaux flexibles)

 -plaque de silice

 -cuve et couvercle

 -éluant : 30mL de butanol-10mL d'acide acétique pur

 -révélateur : 0,1 g de ninhydrine-47mL de butanol

 -plaque chauffante

 -vaporisateur comportant le révélateur

 -béchers

 -une éprouvette graduée

 -de la phénylalanine en solution

 -de l'acide aspartique en solution

　

Hydrolyse:

 

L'hydrolyse est une réaction de métabolisme et correspond pour un être vivant à la digestion. Il s'agit donc d'une réaction lente c'est pourquoi nous l'accélérons par un chauffage à reflux, en effet, elle est plus rapide dans un milieu chaud et acide, et le chauffage à reflux empêche la perte de matière.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

A : réfrigérant à boules

B : ballon monocol (bicol dans notre TP, le ballon bicol est représenté sur l'image de droite)

C : pierres ponces (8 grains environ), 2 comprimés d'aspartame, eau, acide chlorhydrique

D : chauffe-ballon

E : élévateur

 

 -Introduire dans un ballon bicol de 100 mL, deux comprimés d'édulcorants constitués en grande partie d'aspartame

 -Nous rajoutons 20mL d'acide chlorhydrique

 -Nous organisons un système de chauffage à reflux (avec réfrigérant à boules, potences avec deux pinces et tuyaux flexibles voir dans remarques)

 -30 minutes plus tard, on arrête le chauffage et on laisse reposer l’hydrolysât. Il faut laisser le système de chauffage à reflux continuer de refroidir le montage, le temps que le ballon refroidisse.

 

Remarques: Dans un système de chauffage à reflux, l’eau arrive par le bas afin que tout le réfrigérant à boules soit réfrigéré et que les vapeurs ne s’échappent pas. C’est la pince du bas qui soutient le ballon et tout le montage. On installe d’abord le ballon, ensuite le réfrigérant à boule qui vient s’emboiter dans le ballon　; il est soutenu par la deuxième pince. Ensuite, on installe le chauffe-ballon sur un élévateur. Ce dernier permet aussi de régler le chauffage (plus on baisse l’élévateur avec le chauffe-ballon moins le ballon sera chauffé). On met des petits morceaux de pierres ponces (8 grains environ) qui permet de réguler l’ébullition. Comme l'hydrolyse était déjà en cours, on les a introduit par le haut du réfrigérant en faisant attention de ne pas toucher le goulot qui est graisseux.

 

 

Protocole de la Chromatographie sur Couche Mince (C.C.M.):

 

 -On trace un trait au crayon à papier à 1cm du bas

 -On effectue trois dépôts sur la plaque de silice à l'aide du capillaire　: un pour l'hydrolysât, un autre pour l'acide aspartique et un dernier pour la phénylalanine

 -On fabrique l'éluant constitué de 30 mL de butanol et 10mLd'acide acétique pur dans un bécher

 -On met 10ml d'éluant dans un bécher

 -On met la plaque de silice dans le bécher contenant l'éluant

 -On attend 40 minutes, le temps que l'éluant monte le long de la plaque

 -On fabrique le révélateur composé de 0,1g de ninhydrine et de 47mL de butanol

 -On vaporise la plaque qui a été séchée avec le révélateur

 -On le place sur une plaque chauffante

 -Des tâches violettes apparaissent, les entourer

 

 

Résultats:

 

Nous n'avons pas pu terminer l'expérience à cause d'un manque de temps. Normalement nous aurions dû obtenir trois tâches séparées de l'hydrolysât correspondant aux tâches des espèces chimiques témoins.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Conclusion:

 

En milieu hydraté, l’édulcorant se dégrade en méthanol, en phénylalanine et en acide aspartique à partir d’environ 40°C, le rendant inutilisable dans les aliments et boissons chauffés. L'aspartame lorsqu'il est chauffé dégage 50% de phénylalanine, 40% d'acide aspartique et 10% de méthanol.