TPE
LYCEE MICHELET
MATIERE ET FORME
LE METHANOL
A) Définition
Le méthanol est un liquide transparent et incolore. Son goût et son odeur est proche de l'alcool (éthanol). Il est également connu sous les noms d'alcool méthylique, d'hydrate de méthyle, de carbinol, d'alcool des bois ou d'esprit-de-bois.
Il est utilisé comme solvant dans les vernis-lacque, peintures, vernis, ciments, encres, colorants, plastiques et diverses peintures industrielles. On le retrouve aussi dans la fabrication de médicaments, de formaldéhyde et d'autres produits chimiques, les solvants industriels, le liquide lave-glace, le dissolvant pour vernis à ongles. Le méthanol est un combustible.
L'EPA déclare que le métanol est un poison cumulatif compte tenu de la faible proportion qui en est éliminée une fois qu'il est absorbé.
B) Effets
Le méthanol provoque les mêmes effets que l'alcool à savoir les maux d'estomac et les étourdissements, en plus des problèmes de la vue prononcés. Ces effets disparaissent puis réapparaissent entre six et trente heures plus tard, mais ils sont beaucoup plus graves.
Lors d'empoisonnement plus graves, les victimes peuvent perdent connaissance et mourrir d'une défaillance respiratoire ou cardiaque. Celles qui ne meurent pas se retrouvent dans un coma pouvant durer jusqu'à une semaine et peuvent perdre la vue.
Si on combine tous les effets du méthanol et de ses métabolites, on obtient cette liste: maux de tête, bourdonnement d'oreilles, dérangements gastro-intestinaux, faiblesse, vertige, frissons, trous de mémoire, engourdissement et douleurs fulgurantes des extrémités, troubles du comportement et névrite, problèmes de la vue comprenant vision embrumée, rétrécissement progressif du champ visuel, vision voilée, vision obscurcie, dommages rétiniens et perte de la vue. C'est pourquoi il est essentiel d'obtenir des soins médicaux sans tarder.
C) Mécanisme
Lors de la digestion, les produits de dégradation de l'aspartame sont assimilés. Le méthanol est libéré dans l'intestin grêle grâce à l'enzyme chymotryspine et passe dans le sang au niveau des villosités.
L'intoxication au méthanol évolue rapidement en trois phases:
Tout d'abord, on observe une ivresse qui apparait rapidement après l'ingestion. La concentration sanguine du produit dans le sang est maximale après une heure environ.
Après un temps de latence de plusieurs heures apparaissent un ensemble de symptômes principalement visuelles accompagnées d'une acidose métabolique défini par une baisse du pH dans le secteur extracellulaire plasmatique. Ce temps de latence signifie que l’apparition des effets toxiques du méthanol ne sont pas dûs au produit lui-même, mais à ses métabolites.
Le méthanol est très miscible dans l'eau, donc lors de la phase de la diffusion il se répand très rapidement dans l'organisme et dans les zones les plus irriguées et vascularisées à savoir le foie et les cellules de la zone corticale du cerveau. Cette zone est celle qui commande nos gestes et nos comportements ce qui explique les troubles du comportements et des gestes après une forte dose de méthanol. Les tissus adipeux et les os ne retiennent pas le méthanol qui se diffusent alors dans le sang et l'eau qui représente 60% de notre poids corporel.
D) Les effets du formaldéhyde
Le méthanol après avoir été métabolisé dans le foie sous l’action d’une enzyme, l’alcool déshydrogénase, est transformé en formaldéhyde. Le formaldéhyde est une neurotoxine(1) ainsi qu'une substance électrophile. C'est-à-dire que c'est un composé chimique déficient en électrons. Il peut ainsi former une liaison avec un autre composé en acceptant un doublet électronique de celui-ci. Cet autre composé est appelé nucléophile, il est attiré par les espèces chargées positivement. Il en résulte que tout les deux s'attirent. Or, les protéines, les phospholipides membranaires et les acides nucléiques sont des composés riches en sites nucléophiles. La double liaison carbone/oxygène explique la cytotoxicité par la destruction de la forme des protéines, cette destruction s'appelle la dénaturation. Le formaldehyde est aussi un cancérigène connu, il cause des dommages à la rétine, s'oppose à la reproduction de l'ADN et cause des malformations congénitales.
(1) Une neurotoxine est une toxine agissant sur le système nerveux, en bloquant ou modifiant l'activité de protéines membranaires présentes sur les cellules neuronales (neurones) telles que les canaux ioniques
E) Les effets de l'acide formique
En présence d'un catalyseur basique, le formaldéhyde se transforme en acide formique et en méthanol.
L'acide formique est un inhibiteur de l'enzyme cytochrome oxydase mitochondriale; il bloque ainsi l'utilisation de l'oxygène dans la périphérie de la cellule provoquant l'acidose métabolique(1) par métabolisme anaérobie(2). La plupart des scientifiques le considèrent comme le responsable de l'encéphalopathie et des atteintes aux voies optiques. On ignore encore si c'est l'acide formique ou le formaldéhyde qui est responsables des problèmes optiques: le formaldéhyde a souvent été considéré comme responsable mais sans qu’on ait une preuve directe et sans qu'il ait pu être détecté au niveau des organes en question. Le rôle de l’acide formique est en revanche démontré dans l’acidose métabolique dont le développement coïncide avec son accumulation et dans les effets toxiques sur le système nerveux central.
(1)L'acidose métabolique est définie par une chute du pH sous 7,35, quelle qu'en soit la raison (charge acide excessive d'origine exogène ou endogène ; perte excessive de bicarbonates ; défaut d'excrétion rénale acide) et les mécanismes de compensation. Ici, l'acidose est dû à une charge excessive d'acide d'origine exogène(qui provient de l'extérieur.
(2)Le métabolisme anaérobie désigne les opérations du métabolisme qui ne requièrent pas d'oxygène pour fonctionner.
F) Le formiate de méthyle
L'acide formique peut être métabolisé en formiate de méthyle lorsqu'il est combiné avec du méthanol étant donné que le formiate de méthyle est l'ester qui combine de l'acide formique avec du méthanol.
Il est responsable d'une dépression du système nerveux central entrainant somnolence, diminution de la vigilance, perte de conscience et narcose (intoxication grave).
G) Elimination du méthanol et de ses métabolites
Le formiate de méthyle est partiellement éliminé par voie urinaire. Il est également métabolisé, principalement dans le foie, en dioxyde de carbone et en eau soit par une catalase soit par une métabolisation dû à l'acide folique. L’élimination du méthanol et de ses métabolites se fait dans l’air expiré (méthanol et dioxyde de carbone) et dans l’urine (méthanol et formiates).
H) Antidotes
Les effets toxiques du méthanol apparaissent au bout de plusieurs heures et des antidotes efficaces peuvent souvent éviter la survenue de dommages irréversibles. L’éthanol et le fomépizole sont deux médicaments qui ont pour effet de ralentir l'action de l’alcool déshydrogénase sur le méthanol par le mécanisme de l’inhibition compétitive, pour qu'il soit excrété par le rein, plutôt que transformé en métabolites toxiques.
C'est-à-dire que l'alcool déshydrogénase métabolise le méthanol en formaldéhyde et l'éthanol est métabolisé en acétaldéhyde, lui aussi par cette même enzyme. L'acétaldéhyde est par la suite convertit par l'acétaldéhyde déshydrogénase en acétyl-coenzyme A, qui est le produit final des métabolismes des glucides et des lipides. Les métabolites de l'éthanol sont donc largement moins nocifs que ceux du méthanol.
Donc, l'éthanol et le méthanol seront métabolisés tout les deux dans les foie ce qui ralentira la métabolisation du méthanol en formaldéhyde pour que le méthanol soit majoritairement excrété par les reins. C'est ce que l'on appelle l’inhibition compétitive. Le principe est preque le même pour le fomépizole.
I) Pour résumer
Méthanol
Air expiré et urine
Formaldéhyde
Acide formique
Méthanol
Formiate de méthyle
Urine
Acide aspartique
Menu aspartame
